25 июня 1998 года была представлена операционная система Windows 98. По своей сути, она представляла обновленную версию Windows 95 и была основана на MS-DOS 7.1.В сравнении с "девяносто пятой виндой" были доведены до ума некоторые функции: появилась поддержка шины AGP и работы с несколькими мониторами, а также стало возможным отправлять компьютер в спящий режим, а кроме того добавился Windows Update, который позволял скачивать обновления системы и приложений прямо из интернета. Для веб-серфинга в систему сразу устанавливался браузер Internet Explorer 4.
Для установки Windows 98 требовался персональный компьютер с процессором уровня 486DX с частотой 66 МГц или лучше, 16 Мбайт оперативной памяти и не меньше 195 Мбайт свободного дискового пространства.
Интересно, что во время первой презентации продукта, проходящего в прямом эфире на телеканале CNN, у компьютера под управлением Windows 98 случилась фатальная ошибка, вызвавшая "синий экран смерти". Тем не менее, операционная система получила огромную популярность, а ее поддержка была прекращена лишь 11 июля 2006 года.