Известно, что своей карьерный путь Сай начал еще в 1960-х годах. Тогда он писал на белом холсте карандашом, пастелью и краской. Он выбрал для себя манеру абстрактного экспрессионизма, но оставил в стороне универсальные цели и героические претензии, которые присущи этому направлению.
В зрелых работах художника можно увидеть надписи в стиле граффити, в которых важно обратить внимание именно на детали. Стоит отметить, что в своих картинах Твомбли частенько ссылается на неоклассические традиции и средиземноморское окружение.
Несколько лет назад картину американского художника продали на аукционе за 70,5 миллионов долларов. Большинство экспертов придерживаются мысли, что в этих "каракулях" скрываются недописанные строки какого-то классического произведения.